4-二甲氨基吡啶
中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
中文同義名:N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶
英文別名:DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine
CAS號(hào): 1122-58-3
分子量:122.17
物理參數(shù)
熔點(diǎn):109~111℃
沸點(diǎn):211 °C
折射率(nD20):1.431
閃點(diǎn):110 °C
水溶性:76 g/L (25 ºC)
4-二甲氨基吡啶是近年來(lái)廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑,其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反應(yīng),其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力,對(duì)提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在:催化劑用量小,通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01~5%即可,反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無(wú)機(jī)堿中和;反應(yīng)條件溫和,一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng),節(jié)約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行;反應(yīng)時(shí)間短,用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng),而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng),因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率;收率高,如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達(dá)80~90%,從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝;副反應(yīng)少,氣味小,三廢少;由于DMAP優(yōu)良的催化性能,被稱為“超級(jí)催化劑”,它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中,改善了工藝條件,并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。